Un capítulo dedica RB a la observancia de este tiempo litúrgico. Todo él está guiado por el ideal gozoso de esperar la santa Pascua que explica por qué toda la vida del monje debería responder a una observancia cuaresmal: el monje vive de cara a Dios y por eso debe esforzarse en todo momento por llevar una vida cristiana en toda su pureza e integridad.

            En cierto modo, la cuaresma es el modelo de la existencia entera del monje, por lo cual toda la existencia del monje encuentra su lógica interna a partir de este tiempo litúrgico. Durante la cuaresma habrá unas prácticas espirituales (oración con lágrimas, lectura puntual), compunción del corazón, penitencias, oraciones peculiares) y otras corporales (abstinencia en la comida y la bebida, sueño, silencio). De esa gama, todos son invitados a ofrecer algo a Dios mientras sea por propia voluntad, de cosas no obligatorias, con gozo del Espíritu Santo, con alegría espiritual, con la bendición del abad.

            La fuente principal de este capítulo es S. León, tanto en las ideas como en el vocabulario. En diez ocasiones el papa señala el contraste entre la vida cuaresmal y la del resto del año. Las analogías son sorprendentes, porque SB está penetrado de su pensamiento, pero parece que al redactar el capítulo no tenía ante los ojos el texto de los sermones leonianos. Casiano (Colaciones 21) también ha influido en RB, especialmente en la asignación de las prácticas ascéticas, de carácter monástico: vigilias, ayunos, renuncias, oraciones con lágrimas, compunción, pureza de corazón. En cuanto a RM, RB ha reducido a uno solo los tres capítulos  sobre el tema, ha omitido cuestiones de ceremonial y de menú y ha mostrado más discreción al hablar del beneplácito de menú y ha mostrado más discreción al hablar del beneplácito del abad. Por lo que se refiere al vocabulario, es el capítulo que contiene más hápaxs: “oración con lágrimas”, “compunción del corazón”, “gozo del Espíritu Santo”, “padre espiritual”… hasta 13.

            La tónica teológica de la doctrina benedictina cuaresmal la da el movimiento trinitario de los versículos 6-7: “Que cada uno… ofrezca voluntariamente alguna cosa a Dios con gozo del Espíritu Santo… espere la santa Pascua”. El Espíritu, que actúa en el alma del monje, engendra en ella el gozo que proviene de un deseo espiritual: la espera de la resurrección de Cristo a la cual el monje quiere participar. La expresión “la santa Pascua” hace alusión a Cristo (excepto 41, 1, en las otras ocasiones en que habla sólo de la fecha litúrgica SB escribe simplemente “la Pascua”). Durante la cuaresma el monje no espera una fiesta, sino que, más allá de la solemnidad, aspira a comulgar con el misterio redentor de Cristo resucitado. Los sacrificios cuaresmales los ofrece a Dios, al Padre, por la mediación de la oración y de la voluntad de Cristo que el abad representa (49,8).

            La legislación cuaresmal de RB que termina con la mención de la necesidad del beneplácito del abad es coherente especialmente con el final de otros dos capítulos: el del tratado sobre la obediencia (5, 14-15, 18-19) y el de las salidas (67, 6-7)